10, 11-ジアリールウンデカン酸メチルおよび11-アリール-9-ウンデセン酸メチルの合成とそれらの抗酸化性およびサビ止め効果
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Methyl 10-undecenoate and mercuric acetate were reacted in methanol to give methyl methoxyacetoxy mercury-undecanoate. The mercurial adduct was then reacted with phenol, <I>o</I>-cresol, <I>m</I>-cresol, <I>p</I>-cresol and <I>o</I>-tert-butylphenol in 1: 5 mole ratio each at 60 °C for one hour in the presence of perchloric acid as a catalyst, giving methyl 10, 11-diaryl undecanoates corresponding to the respective phenols. The reaction of the mercurial adduct and 2, 6-di-tert-butylphenol gave methyl 11- (hydroxy, di-tert-butylphenyl) 9-undecenoate instead of methyl 10, 11-diaryl undecanoate. The mercurial adduct was then reacted with methyl benzoate, dimethyl phthalate, and methyl acetylsalicylate at the same reaction condition for 2 hours, giving methyl 11-methoxycarbonylphenyl-9-undecenoate, methyl 11-dimethoxycarbonylphenyl-9-undecenoate, and methyl 11-acetoxymethoxycarbonylphenyl-9-undecenoate. <BR>All diaryl undecanoates listed above showed antioxidant activity for methyl oleate at 40 °C and 100 °C. However, their activities are somewhat less than the activity of BRA. They were found effective as corrosion inhibitors by the water-dip method with a sample of turbine oil and test pieces o mild steel, aluminium, zinc and brass at the concentrations of 0.2, 0.4, 0.6 and 0.8%. Especially, the derivatives from <I>p</I>-cresol and <I>o</I>-cresol were excellent as corrosion inhibitors. Methyl 11-methoxycarbonylphenyl-9-undecenoate, methyl 11-dimethoxycarbonylphenyl-9-undecenoate and methyl 11- (acetoxy, methoxycarbonylphenyl) -9-undecenoate were converted to its sodium, calcium, strontium and barium soaps, and their activity as corrosion inhibitors was tested with a sample of turbine oil and test pieces of mild steel at the concentrations of 0.2, 0.4, 0.6 and 0.8% by the water-dip method. Regerding the acid components, the activity was ranked in the order of 11- (hydroxy, carboxyphenyl) -9-undecenoic acid>11-dicarboxyphenyl-9-undecenoic acid>11-carboxyphenyl-9-undecenoic acid. As for the base components, strontium and barium soaps were very effective followed by calcium soaps, sodium soaps being slightly less effective.
- 社団法人 日本油化学会の論文
著者
関連論文
- 含水ブチルベンゼン中のフルフラールによる絶縁性向上効果
- FT-IR分光法によるポリジメチルシロキサン中溶存水の状態分析および溶存水の絶縁性低下に及ぼす作用
- 変圧器油膜擬誘電体における酸化劣化時の電気伝導に及ぼす溶存水の効果
- 細菌加熱法によるひまし油と溶存水との相互作用の検討
- 光音響近赤外分光法による木材塗装塗膜の組成及び溶存水の同時非破壊分析
- 不飽和トリアシルグリセリン薄膜の熱酸化反応 (第2報) トリリノレオイルグリセリン薄膜の熱酸化反応
- 不飽和トリアシルグリセリン薄膜の熱酸化反応(第1報) トリオレオイルグリセリン薄膜の熱酸化反応
- プラズマ処理ポリエチレンの表面特性の経時変化に関する要因
- FT-IR 分光法によるエーテル類中の溶存水の状態分析およびその熱安定性
- FT-IR スペクトル法によるテトラデカン, 流動パラフィンおよびポリブタジエン中の溶存水の状態分析: 共存イオンの効果
- FT-IR分光法による飽和および不飽和エステル類中の溶存水の状態分析およびその熱安定性
- FTIR分光法による飽和炭化水素, 不飽和炭化水素および芳香族炭化水素中の溶存水の状態分析およびその熱安定性について
- FTIR分光法によるデカン,ジブチルエーテル,3-デカノンおよびデカン酸メチル中の各溶存水の状態分析およびその加熱変化について
- 窒素ガス中におけるトリリノレオイルグリセリン薄膜の鉄板およびシリカ板上での熱反応
- 不飽和トリアシルグリセリン薄膜の熱酸化反応 (第7報) 減圧熱重量分析法によるトリリノレオイルグリセリン
- XPS の1s および価電子帯スペクトルによるプラズマ処理 PE フィルム表面の検討
- 不飽和トリアシルグリセリン薄膜の熱酸化反応 (第5報) トリリノレイノルグリセリン薄膜の加熱酸化におけるシリコーン油添加の影響
- 不飽和トリアシルグリセリン薄幕の熱酸化反応 (第6報) 減圧熱重量分析法によるトリオレオイルグリセリンの熱酸化反応の検討
- 不飽和トリアシルグリセリン薄膜の熱酸化反応 (第4報) 種々の金属板上におけるトリリノレノイルグリセリン薄膜の熱酸化反応
- 不飽和トリアシルグリセリン薄膜の熱酸化反応 (第3報) トリリノレノイルグリセリン薄膜の熱酸化反応
- 減圧熱重量分析によるアシルグリセリンの微量定量
- サフラワー油の脱水過程でモレキュラーシーブから溶出した微量金属元素の放射化分析
- プラズマ及び化学処理の併用によるポリプロピレンの窒素化
- 大豆油の自動酸化に及ぼす溶存水の影響について
- XPSによるLB膜中の分子配列評価 (有機薄膜の新しい配向性評価法(技術ノ-ト))
- 合成ポルフィリンと合成メタロポルフィリン
- 10, 11-ジアリールウンデカン酸メチルおよび11-アリール-9-ウンデセン酸メチルの合成とそれらの抗酸化性およびサビ止め効果
- 11-アリール-9-ウンデセン酸メチルの合成およびそれらのナトリウム塩の可溶化能
- 揚げ油におけるシリコーンオイルの機能について (第8報) : シリコーンオイル添加油脂の表面の状況の赤外部全反射吸収スペクトル法と光音響分光計による検索
- ESCAによる2成分系樹脂塗膜における表面偏析の研究
- プラズマ処理によりポリプロピレン表面に生成した極性基の反転
- ESCAによる塗膜表面における特性基の配向
- 色材の表面・界面および改質層とその分析-4-放射化分析法によるアルキド樹脂膜中のドライヤ-濃度分布の検討
- 色材の表面,界面および改質層とその分析-1-ESCAによる塗膜表面の極性基の配向と硬化時のふん囲気ガスとの関係の研究 (色材と界面制御)
- 食品添加用タ-ル系色素の耐熱性および熱分解機構
- 有機顔料の耐熱性-3-複素環系顔料の熱分解機構と耐熱性
- 有機顔料の耐熱性-2-アゾレ-キ顔料の熱分解機構と耐熱性
- リシノール酸誘導体の合成研究 (第8報) : 12-アルキルリシノール酸類の合成
- リシノール酸誘導体の合成研究 (第6報) : リシノール酸のポリビニルアルコールエステル
- リシノール酸誘導体の合成研究 (第3報) : 9, 10, 12-トリオキシステアリン酸とその脱水生成物について
- FT-IR及びFT-NIRによるグリセリド中の溶存水の状態分析
- サフラワー油-ステンレス板系またはアルミニウム板系における油中の溶存水量とこれらの金属板から油中に溶出した金属量との相関関係
- フーリエ変換近赤外スペクトル法を用いたサフラワー油溶存水 (クラスター水, 非対称的水素結合水, 自由水) に対する酸化鉄 (III), 酸化アルミニウムの選択吸着性の検討
- フーリエ変換近赤外スペクトル法によるデカン酸メチル及びサフラワー油中の溶存水の状態分析
- サフラワー油-鉄板系における溶存水と溶出鉄の相関関係
- サフラワー油を長期間保存したときの自動酸化に対する溶存水の影響について
- 水を溶存するサフラワー油に浸漬したブリキ板からの鉄, スズの溶出及び油の酸化劣化の検討
- 各種含水デカン酸メチル, デカン酸, 1-デカノールの溶存水と溶存酸素の相互作用について
- サフラワー油-酸化鉄 (III) 混合系における, 微量溶存水が溶出した鉄イオンの放射化分析について
- ガスクロマトグラフィーによるサフラワー油中の微量水分の定量について
- サフラワー油の酸化反応に対する油中の溶存水の影響について
- 芳香族溶媒中デセン-酢酸第二水銀付加体の熱および光反応によるアリール誘導体の合成 (第1報) : フェニルおよびトリル誘導体の合成
- 油脂化学およびその工業の展望
- 種子油中のオキシ脂肪酸 (その2)
- 種子油中のオキシ脂肪酸 (その1)
- 天然油脂中に存在するシクロプロペン環をもつ脂肪酸 (そのII)
- 天然油脂中に存在するシクロプロペン環をもつ脂肪酸 (その1)
- 水素添加綿実油のグリセリド組成 (食用油の水素添加に関する研究-1〜3-)
- Synthesis of Ricinoleic Acid Derivatives. (VII):Synthesis of 12-Carboxymethyl Ricinoleic Acid