相間移動条件下でのアセトフェノンとベンズアルデヒドからの新しい炭素環化合物, 2, 4-ジベンゾイル-1, 3, 5-トリフェニルシクロヘキサノールの合成
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概要
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ジクロロメタンと40%水酸化ナトリウム水溶液を溶媒とし, ベンジルトリエチルアンモニウム=クロリドを触媒とする相間移動条件下に, アセトフェノンとベンズアルデヒドのアルドール縮合を室温で行い, 新しい炭素環化合物, 2, 4-ジベンゾイル-1, 3, 5-トリフェニルシクロヘキサノール (4) を中位の収率で得た。ベンジリデンアセトフェノンを同一の相間移動条件下に処理したところ, 同一の環状化合物がベンズアルデヒドと共に得られた。これらの結果に基づいて, ベンジリデンアセトフェノンを中間生成物とする妥当と思われる反応機構を提出した。更に, (4) を沸とうしたテトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウム及び濃硫酸と処理して, それぞれ, 2, 4-ビス (α-ヒドロキシベンジル) -1, 3, 5-トリフェニルシクロヘキサノール及び4, 6-ジベンゾイル-1, 3, 5-トリフェニルシクロヘキセンを得た。
著者
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内田 安三
東京大学工学部工業化学科
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干鯛 眞信
東京大学工学部工業化学科
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干鯛 眞信
東京大学工学部合成化学科
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井上 薫
東京大学工学部工業化学科
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野口 宏道
東京大学工学部工業化学科
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内田 安三
東京大学工学部
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