不斉相間移動触媒存在下でのオレフィンの過マンガン酸カリウムによる酸化

概要

論文の詳細を見る
本研究では, スチレン及びアクロレインジエチルアセタールを, (-) メンチルベンジルジメチルアンモニウム=ブロミド (1), (-) メンチルトリメチルアンモニウム=ヨージド (2), (+) -1-フェニルエチルベンジルジメチルアンモニウム=ブロミド (3) 及びトリエチルベンジルアンモニウム=クロリド (TEBAC) を相間移動触媒とし, 純水及びメチレンクロリドを溶媒として, 過マンガン酸カリウムにより酸化してグリコールを合成した。<BR>スチレン酸化においては, グリコールの収量は触媒 (1) 〜 (3) 及びTEBACによって次のような順序になった, (1) > (2) > (3) >TEBAC。しかし触媒 (1) を用いて, 溶媒を純水のかわりに強アルカリ水溶液にすると, グリコールの収量は著しく低下した。<BR>スチレングリコールの生成において, 触媒 (1) 及び (2) では低い値ではあるが (+) の旋光度を有するグリコールが得られたが触媒 (3) では不斉は誘導されなかった。これに対して, グリセリンアルデヒドジエチルアセタールの合成においては, これらの触媒によって, 不斉誘導は起こらなかった。