N, N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールの二, 三の反応
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概要
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Aryl magnesium bromides were treated with N, N-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDA) in tetrahydrofuran to obtain the corresponding 1, 1-diaryltrimethylamines.<BR>2ArMgBr+CH<SUB>3</SUB>_??_CH<SUB>3</SUB>_??_N-CH_??_OCH<SUB>3</SUB>_??_OCH<SUB>3</SUB>→CH<SUB>3</SUB>_??_CH<SUB>3</SUB>_??_N-CH_??_Ar_??_Ar<BR>Ar = C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, <I>p</I>-CF<SUB>3</SUB>OC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>o</I>-CH<SUB>3</SUB>OC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>o</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB><BR>N-Arylarylamidines reacted with an exess amount of DMFDA to afford the corresponding N-dimethylaminomethylideneamidines, as follows : <BR>ArC_??_NH<SUB>2</SUB>_??_NAr+CH<SUB>3</SUB>_??_CH<SUB>3</SUB>_??_N-CH_??_OCH<SUB>3</SUB>_??_OCH<SUB>3</SUB>→ArC_??_N=CH-N_??_CH<SUB>3</SUB>_??_CH<SUB>3</SUB>_??_NAr<BR>Ar =<I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> Ar C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, Ar C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> Ar C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, Ar = 2-C<SUB>10</SUB>H<SUB>7</SUB> Ar = C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, Ar =<I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> Ar = C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, Ar C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> Ar =<I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB><BR>Condensation reactions of <I>o</I>-aminobenzamide and <I>o</I>-aminobenzenesulfamide with DMFDA or ethyl orthoformate yielded 4-keto-3, 4-dihydroquinazoline and 2H-1, 2, 4-benzothiadiazine 1, 1-dioxide, respectively.
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