ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミド溶媒中の置換反応
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概要
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It is well known that dimethyl sulfoxide (DMSO) and dimethylformamide (DMF) are unique solvents for various reactions. An illustration for this was presented. Sodium phenolate and analogous compounds reacted readily at room temperature with methylene chloride in DMSO, forming the corresponding diaryl formal, as follows : <BR>2RONa+CH<SUB>2</SUB>Cl<SUB>2</SUB>→CH<SUB>2</SUB> (OR) <SUB>2</SUB>+2NaCl<BR>R=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>p</I>-NO<SUB>2</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, 2-C<SUB>10</SUB>H<SUB>7</SUB><BR>Similar reactions proceeded smoothly in DMF. Sodium phenolate and analogous compounds reacted easily with chloromethyl methyl ether in DMSO, producing the corresponding aryl methyl formal as follows : <BR>RONa+CH<SUB>3</SUB>OCH<SUB>2</SUB>Cl→CH<SUB>3</SUB>OCH<SUB>2</SUB>OR+NaCl<BR>R=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, <I>p</I>-BrC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB><BR>As would be expected from therabove results, potassium salt of benzamide and analogous compounds reacted at room temperature with methylene chloride in DMSO, forming the corresponding methylenebisamide, as follows : <BR>2RCONHK+CH<SUB>2</SUB>Cl<SUB>2</SUB> → CH<SUB>2</SUB> (NHCOR) <SUB>2</SUB>+ 2KCl<BR>R = C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>, <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>, C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (CO) <SUB>2</SUB>N
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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