2-メトキシ-1,3-ジオキソランとグリニャール試薬の反応
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概要
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The possibility that 2-alkoxy-1, 3-dioxolane might be attacked by nucleophilic reagent to form 2-substituted-1, 3-dioxolane prompted us to conduct this set of studies.<BR>Thus, 2-methoxy-1, 3-dioxolane was treated with Grignard reagents and heated to form the corresponding 2-alkyl- or 2-aryl-1, 3-dioxolanes, as follows : <BR>O-CH<SUB>2</SUB>-CH<SUB>2</SUB>-O-CH-OCH<SUB>3</SUB>+RMgX→O-CH<SUB>2</SUB>-CH<SUB>2</SUB>-O-CH-R<BR>R=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> (24% yield), <I>o</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (39%), <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (16%), <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (19%), <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (9%), <I>o</I>-CH<SUB>3</SUB>OC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (15%), <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>OC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (15%), <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>OC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (9%), <I>n</I>-C<SUB>3</SUB>H<SUB>7</SUB> (10%), <I>n</I>-C<SUB>4</SUB>H<SUB>9</SUB> (13%), CH<SUB>2</SUB>=CH-_??_- (6%) <BR>Similarly, <I>p</I>-vinylphenylmagnesium chloride gave 2-(p-vinylphenyl)-1, 3-dioxolane (VPD). This was bulk polymerized by 2, 2-azobisisobutyronitrile to give a polymer with intrinsic viscosity of 0.18 dl. g<SUP>-1</SUP> in dioxane at 30°C. Possible initial processes of the radical polymerization and the simultaneous crosslinking reactions of VPD were discussed based on the infrared spectra of the product polymers.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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