Syntheses of Acrylamide Derivatives in the Ritter Reaction
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概要
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This paper describes the results obtained in applying the Ritter reaction to syntheses of N-substituted acrylamides. N- [1- (<I>p</I>-chlorophenyl) ethyl] acrylamide (1a), N- [1- (<I>p</I>-chlorophenyl) isopropyl] acrylamide (1c) and N-[1- (<I>p</I>-chlorophenyl) -1-methylpropyl] acrylamide (1d) were prepared by the reaction of acrylonitrile and each one of <I>p</I>-chlorophenylmethylcarbinol, <I>p</I>-chloro-α, α-dimethylbenzyl alcohol and 2- (<I>p</I>-chlorophenyl) -2-butanol in the presence of concentrated sulfuric acid.<BR>Similarly, N- [1- (<I>p</I>-chlorophenyl) ethyl] methacrylamide (1b) was prepared from methacrylonitrile.<BR>When the reaction was carried out with N- (hydroxymethyl) -<I>p</I>-toluamide, N- (hydroxymethyl) -<I>p</I>-chlorobenzamide and N- (hydroxymethyl) -2-naphthamide, three methylene-bis-amides, i. e., N- (<I>p</I>-toluamidomethyl) acrylamide (3e), N- (<I>p</I>-chlorobenzamidomethyl) acrylamide (3f) and N- (2-naphthamidomethyl) acrylamide (3h) were obtained.<BR>Reaction of N- (hydroxymethyl) acrylamide with benzonitrile or with methacrylonitrile could be achieved, and N-benzamidornethyiacrylamide (5) or N-acrylamidomethylmethacrylamide (6) was prepared.<BR>Benzoyl peroxide catalyzed polymerization of (1a), (1b), (1c) and (1d) gave vinyl polymers.<BR>Vinyl polymerization of (3e), (3f), (3h) and (5) were also investigated by potassium persulfate catalyst.<BR>It was recognized that sodium tert-butoxide catalyzed polymer of (1a), (1d), (3f), (3h) and (5) were hydrogen migrated polymer at least predominantly.
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