アゾ基を有するアミジンの合成と反応
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概要
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The condensation of aromatic nitriles with 4-aminoazobenzene by AlCl<SUB>3</SUB> gave the following amidines having azo group N- (4-phenylazo) phenylbenzamidine (1a), N- (4-phenylazo) phenyl-<I>m</I>-toluamidine (1b), N- (4-phenylazo) phenyl-<I>p</I>-toluamidine (1c), <I>p</I>-chloro-N- (4-phenylazo) phenylbenzamidine (1d) and N- (4-phenylazo) phenyl-2-naphthamidine (1e).<BR>ArC=NH-NH-_??_-N=N-_??_ Ar=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> (1a), <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (1b), <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (1c), <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (1d), 2-C<SUB>10</SUB>H<SUB>7</SUB> (1e) <BR>The HCl-adducts of the above amidines were converted into the corresponding 2-aryl-5-phenylazobenzimidazole [(2a), (2b), (2c) and (2d)] by N-chlorination by sodium hypochlorite and the subsequent dehydrochlorination by NaHCO<SUB>3</SUB>.<BR>ArC=N-NH-_??_-N=N-_??_ Ar=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> (2a), <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (2b), <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (2c), <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (2d) <BR>Upon treatment with N, N-dimethylformamide dimethylacetal, the above amidines gave the corresponding N-dimethylaminomethylidene-N- (4-phenylazo) phenylamidine [(3a), (3b), (3c), (3d) and (3e)].<BR>ArC-N=CHN (CH<SUB>3</SUB>) <SUB>2</SUB>=N-_??_-N=N-_??_ Ar=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> (3a), <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (3b), <I>p</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (3c), <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (3d), 2-C<SUB>10</SUB>H<SUB>7</SUB> (3e) <BR>The corresponding N- (4-phenylazo) benzoyl-N- (4-phenylazo) -phenylamidine [(4a), (4b), (4d) and (4e)] were also obtained by the condensation of p-phenylazobenzoyl chloride with the aid of NaHCO<SUB>3</SUB>.<BR>ArC=NCO-_??_-N=N-_??_-NH-_??_-N=N-_??_ Ar=C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB> (4a), <I>m</I>-CH<SUB>3</SUB>C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (4b), <I>p</I>-ClC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB> (4d), 2-C<SUB>10</SUB>H<SUB>7</SUB> (4e) <BR>(1a), (1b), (1c), (2a), (2b), (2c), (3a), (3b), (3c), (4b) and (4d) dyed acetate fiber yellow or light yellow.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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