1, 1-ジ置換-3-アミノグアニジンの合成 (第2報)
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概要
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アセトンS-アルキルイソチオセミカルバゾン (1) とピロリジン, ピペリジンおよびモルホリンとを反応させて対応する新規なアセトン [1, 1-ジ置換アミジノ] ヒドラゾン (2) を得た。 (1) に対するアミンの反応性はモルホリン, ピロリジン, ピペリジンの順に減少した。S-メチルイソチオセミカルバゾンとS-エチル体とのアミンに対する反応性は前者が大きい。この反応機構はアセチリデンアミノシアナミドがアミンと反応しなかったので, 1にアミンが付加し, ついでこのアミン付加体からメルカプタンが脱離する付加脱離機構と考えられる。 (2) を加水分解すると好収量で1, 1-ジ置換-3-アミノグアニジンが得られる。酸性エタノール中での<I>m</I>-ニトロベンズアルデヒドと (2) との反応は定量的に<I>m</I>-ニトロベンズアルデヒドの相当する1, 1-ジ置換アミジノヒドラゾンを与えた。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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