1, 1-ペンタメチレン-3-ニトログアニジンの合成と還元 : 1, 1-ジ置換-3-アミノグアニジンの合成 (第3報)
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概要
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1, 1-ペンタメチレングアニジン (1) を濃硫酸中硝酸または硝酸カリウムでニトロ化することにより1, 1-ペンタメチレン-3-ニトログアニジン (2) を得た。<BR>(2) を亜鉛-酢酸で還元したところ, (1), 1, 1-ペンタチメレン-3-ニトロソグアニジン (3), 未知油状物 (4), アンモニアおよび1, 1-ペンタメチレン-3-アミノグアニジン (5) が得られた。これらの結果は次の2つの競争反応によって説明できる, 1) (2) から (5) の直接生成, 2) (2) → (3) → (4) → (1) +NH<SUB>2</SUB>OH→NH<SUB>3</SUB>の連続的な解裂反応。<BR>パラジウム炭の存在下塩酸エタノール中で (2) を水素化したところ (1) が81〜86%の収率で得られた。 (2) を酢酸, 中性およびアルカリ性溶液中で水素化すると, (5) は生成せずに亜鉛酢酸還元と同様な機構で解裂反応が起きた。
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