置換グアニル-O-アルキルイソ尿素の合成およびこれをもちいるN<SUP>1</SUP>, N<SUP>5</SUP>-ジ置換ビグアニドと置換グアニルウレタンの合成 : 「シアナミド誘導体に関する研究 (第81報)
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概要
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グアニル-O-アルキルイソ尿素 (以下GOA) 法の応用のひとつとして, 置換ジシアンジアミドより置換GOAを合成し, これをもちいてN<SUP>1</SUP>, N<SUP>5</SUP>-ジ置換ビグアニドおよび置換グアニルウレタンの合成を検討した。<BR>まず銅塩法により置換GOA銅錯塩が高収率に得られることを明らかにし, この銅錯塩より置換GOA塩を誘導した。つぎに置換GOA塩とアミン類との反応を行ない, その置換基の組合わせにより11種類のN<SUP>1</SUP>, N<SUP>5</SUP>-ジアルキルビグアニドを50〜98%の収率で合成し得た。さらに前記銅錯塩およびGOA塩の酸加水分解により相応する置換グアニルウレタンを53〜93%の収率で合成し得た。<BR>これらの結果から無置換の場合と同様置換ジシアンジアミドを出発原料とし, 従来合成が困難であった置換GOA, N<SUP>1</SUP>, N<SUP>5</SUP>-ジ置換ビグアニドおよび置換グアニルウレタン類が簡易かつ高収率に合成し得ることを明らかにし, この方法がこれら化合物の一般合成法として有用であるとの結論を得た。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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