カルバモイル-O-メチルイソ尿素に関する合成的研究 : シアナミド誘導体に関する研究 (第88報)
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概要
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カルバモイル-O-メチルイソ尿素(CMI)をもちいるシアナミド系カルバモイル化合物の合成について検討した。まずシアノ尿素銅塩とメタノールとの反応によりCMI銅錯塩がほぼ定量的に生成することを見出し, これより高収率にCMIが得られることを明らかにした。つぎにCMIの酸性およびアルカリ性下の挙動を明らかにし, また硫化水素との反応により高収率に1-チオアロファン酸O-メチルエステルを与えることを見出した。アミンとの反応においてはCMI塩はメチルアミンと容易に反応してメチルグアニル尿素塩を生成するが, アニリンとは反応しない。またCMIはビグアニドと室温で反応しカルバモイルメラミンを生成し, シアナミドとの反応ではシアノグアニル尿素を高収率に生成することが分った。さらに, このシアノグアニル尿素によりカルバモイルグアニル-O-メチルイソ尿素を合成した。
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