軸不斉ビナフチル誘導体の不斉誘導化剤への応用
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概要
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Axially dissymmetric 2′-methyl- and 2′-methoxy-1, 1′-binaphthy1-2-carboxylic acid (1, 2) were effectively utilized as chiral derivatizing agents for discrimination of enantiomeric alcohols and amines by high performance liquid chromatography (HPLC) on silica gel. Especially, 2 had excellent chirality-recognizing ability, and could also be utilized for discrimination by <SUP>1</SUP>H NMR with the aid of Eu (fod)<SUB>3</SUB>. The elution behavior of a pair of diastereomeric esters or amides on HPLC, as well as the NMR behavior of the diastereomers were rationally explained based on X-ray crystallographic analyses. Carbonyl cyanide derivatives of 1 and 2 were successfully applicable to resolution of β-adrenergic blocker enantiomers in biological fluids by HPLC. These diastereomeric esters were highly responsive to a fluorescence detector, the limit of detection being 200 pg and 30 pg (at a signal-to-noise ratio of 5), respectively. Also reported are convenient methods for the preparation of these reagents.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
著者
-
後藤 順一
東北大学薬学部薬品分析化学教室
-
宮野 壮太郎
東北大学大学院工学研究科生物工学専攻
-
服部 徹太郎
東北大学大学院工学研究科生物工学専攻
-
宮野 壮太郎
東北大学工学部応用化学科
-
服部 徹太郎
東北大学工学部生物化学工学科
-
後藤 順一
東北大学薬学部
-
後藤 順一
東北大学薬学部薬学科
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