P-39 固定化β-glucosidaseとパラジウム触媒の組み合わせによる天然配糖体の合成(ポスター発表の部)
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概要
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There are many kinds of 6-O-glycosyl-β-D-glucopyranosides distributed in the plant kingdom. For the purpose of investigation of pharmacological activity of these β-D-glucopyranoside congeners, the syntheses of them have aroused our interest. However the general synthetic method for them has not been established up until now. We investigated the novel synthetic strategy for 6-O-glycosyl-β-D-glucopyranosides that consists of following three processes. 1) Stereoselective direct β-D-glucosidation of alcohols with D-glucose (1) catalyzed by the immobilized β-D-glucosidase (EC 3.2.1.21) from almonds with photo-crosslinkable resin prepolymer (ENTP-4000). 2) Regioselective 6-O-glycosylation of β-D-glucopyranosides obtained by the direct β-D-glucosidation. 3) Palladium(II)-catalyzed Mizoroki-Heck type reaction between organoboron reagents and allyl β-D-glucopyranoside or allyl 6-O-glycosyl-β-D-glucopyranoside derivatives. In accordance with this strategy, we achieved to synthesize naturally occurring monoterpene 6-O-glycosyl-β-D-glucopyranosides (geranyl 6-O-glycosyl-β-D-glucopyranosides (18 and 19), Sacranosides(20 and 21)), octyl 6-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Rodiooctanoside 25) and cinnamyl 6-O-glycosyl-β-D-glucopyranosides (Rosavin (31) and 32) in good yield.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2006-09-15
著者
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