P-60 簡便なCystothiazole A,C,D及びMelithiazol Bの全合成(ポスター発表の部)
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概要
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Myxothiazoles, Cystothiazoles and Melithiazols were known as potent antifungal substances. They were isolated from different strains of myxobacterium (Cystothiazoles A, C and D; Cystobacter fuscus, Melithiazol B; Archangium gephyra), and showed potent antifungal activity against a broad range of fungi. The left half structure of Cystothiazole A (1) have been reported to be responsible for antifungal acitivity. Our synthetic strategy is illustrated in Scheme 1. The target molecules could be divided into two subunits, segment A and B, which will be coupled via Julia's modified olefination. In our previous synthesis of Cystothiazole A, the left half 10 was synthesized from diol 6 in 13% overall yield (7 steps) based on Pd-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation. For purpose of improvement of overall yield of the left half 13 corresponding to 10, conversion of 6 into 13 was carried out. Bis-silylation of 6 followed by methoxycarbonylation gave propargyl ester congener 11, which was subjected to conjugated addition of MeOH to afford β-methoxyacrylate congener 12 as a single isomer. Selective deprotection of 12 followed by Dess-Martin oxidation gave the desired aldehyde 13 in 57% overall yield (5 steps). The right half sulfone 17 or 19 was synthesized from bis-thiazole ester 16 which was obtained from isobutyric amide 14 based on Hantzsch synthesis. The coupling reaction of the left half 13 and the right half 17 or 19 in the presence of LHMDS gave coupled product 20 (80%) or 22 (51%), respectively. Deprotection of 20 or 22 gave Cystothiazole C (2, 60%) or D (3, 53%), respectively. Finally, methylation of 2 or 3 afforded Cystothiazole A (1, 35%) or Melithiazol B (4, 62%).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2007-08-24
著者
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