23 コリラジンの合成 : 初めての^1C_4/B-エラジタンニンの全合成(口頭発表の部)

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概要

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• Corilagin (1) is a ^1C_4/B-ellagitannin, isolated from Caesalpina coriaria by Schmidt in 1951. The ^1C_4/B-ellagitannin is a subclass of ellagitannins whose hexahydroxydiphenoyl (HHDP) group(s) bridge the non-adjacent hydroxy groups of the glucose, and thus the ring conformation of the glucose part is restricted for the ^1C_4 or skew boat form. The ^1C_4/B-ellagitannins have not been synthesized, despite the identification of numerous such compounds. Compound 1 has an (R)-HHDP bridge between the 3- and 6-oxygens, and a β-galloyl ester at the anomeric position. Wide range of biological activities have been reported on the compound such as potentiation of β-lactam antibiotics against MRSA. In this paper, we report a synthesis of corilagin that is the first total synthesis of the ^1C_4/B-ellagitannin. The 3,6-O-HHDP bridge was constructed by the following sequence: (1) opening of a pyranose ring, (2) coupling of galloyl parts on the 3- and 6-oxygens, and (3) reproduction of the pyranose ring. First, the total synthesis of 1 was achieved by combining our synthetic route and Feldman's coupling method for the HHDP part. However, the feature of the Feldman's method that is the production of a mixture of regioisomers made the isolation of the synthetic intermediates difficult in each step, and as the result, HPLC purification was needed for the final separation of 1. We thus developed a new preparative method for the HHDP group using symmetrical galloyl moieties applying the Brussee's coupling. With this new method, the synthesis of 1 was improved; every synthetic intermediate became a single isomer.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 2006-09-15

著者

• 山田 英俊

  関西学院大理工

• 長尾 浩平

  関西学院大理工

• 道慶 一豊

  関西学院大理工

• 池田 泰典

  関西学院大理工

• 谷垣内 弘毅

  関西学院大理工

• 得丸 剛

  関西学院大理工

• 土谷 仁志

  関西学院大理工

• 山田 英俊

  関西学院大 理工

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