143(P-102) 環反転した糖を用いたβ選択的マンノシル化反応の開発

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概要

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• Stable chair conformers with more axial substituents of pyranoses derived from L-rhamnose and D-mannose were prepared. The naturally stable ring conformation of L-rhamnose (^1C_4) and D-mannose (^4C_1) was flipped by introduction of a tert-butyldimethylsilyl group into a hydroxyl group at C-3 and a tert-butyldiphenylsilyl group into a hydroxyl group at C-4 to give ^4C_1 and ^1C_4 conformers, respectively. Rhamnosylation reaction with phenyl 1-thio-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside and 2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnosyl fluoride that have ^4C_1 conformation were investigated. Flipping of the ring conformation changed the high α-selectivity of the general rhamnosylation reactions. More β-rhamnosides were afforded under several conditions. A β-selective rhamnosylation reaction was accomplished by using 2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate and a catalytic amount of 9-BBNOTf. Mannosylation reactions of some ring-flipped ^4C_1 conformers were also investigated. Flipping of the ring conformation also changed the high α-selectivity of the general mannosylation reactions. Phenyl 1-thio-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-O-pivaloyl-α-D-mannnopyranoside reacted with cyclohexylmethanol, 2-propanol, or 1-adamantanol by using NBS as a catalyst to afford the corresponding mannosides in good yield with β-selectivity.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 2000-10-01

著者

• 岡嶋 孝太郎

  関西学院大理工

• 山田 英俊

  関西学院大理工

• 池田 友成

  関学大理

• 岡嶋 孝太郎

  関学大理

• 丸本 祐三

  関学大理

• 宇根山 絵美

  関学大理

• 中谷 真理

  関学大理

• 山田 英俊

  関学大理

• 中谷 真理

  相模中研

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