37 レチニリデン部の特定部位のコンホメーションを五員環で固定したロドプシンアナログの合成とスペクトル性質について
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概要
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During the course of our studies to clarify the photobleaching process of rhodopsin (1) by chemical methods, two kinds of rhodopsin analogues [(4) and (18)] were synthesised. The former (4) was prepared from 11-cis-locked cyclopentatrienylideneretinal (5) which has a high degree of coplanarity, particularly in the C_9-C_<14> triene part. The latter (18) was derived from the 9-cis bicyclic retinal analogue (15) which is the first 6s-cis-fixed example in the retinal analogues. A circular dichroism (CD) spectrum of (4), having a non-twisted structure around a 12s-trans bond, showed a negligible α-band. A comparison of the CD data for rhodopsin and cycloheptatrienylidenerhodopsin (12) with our results shows that the presence of the α-band in the induced CD of rhodopsin is due to the twisted 12s-bond in the chromophore. The conformationally 6s-cis-fixed 9-cis-rhodopsin analogue (18) exhibited an absorption maximum at 539nm, the longest wavelength observed so far for visual pigment analogues with the chromophore possessing the same number of conjugated double bonds as that of 9-cis-rhodopsin. In addition, (18) showed an interesting CD spectrum [α-band: 527nm(+16), β-band: 328nm(-8.2)]. A negative sign for the β-CD-band has not been reported so far for artificially prepared visual pigments. Photochemical behaviours of this pigment (18) at low temperatures suggest that a structural change in the neighbourhood of the β-ionone ring seems to be necessary for the conversion of bathorhodopsin to lumirhodopsin.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1986-09-09
著者
-
伊藤 允好
神戸薬大
-
小玉 晶子
神戸女薬大
-
吉澤 透
京大・理・生物物理
-
伊藤 允好
神戸女薬大
-
月田 潔
神戸女薬大
-
吉澤 透
京大生物物理
-
吉田 真平
京大理生物物理
-
萬谷 佳子
神戸女子薬大
-
廣島 伴美
神戸女薬大
-
萬谷 佳子
神戸女薬大
-
七田 芳則
京大生物物理
-
深田 吉孝
京大生物物理
-
吉田 真平
京大生物物理
-
吉澤 透
大阪産業大学・工学部・情報システム工学科
-
月田 潔
神戸女子薬科大学
-
月田 潔
神戸女薬大機器分析学
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