85 鱗翅目昆虫のジエン系性フェロモンに関する研究
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概要
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The application of the electroantennogram (EAG) technique suggested that the sex pheromone of the pine moth, Dendrolimus spectabilis Butler ( Lasiocampidae), one of the most harmful defoliators of the pine tree, is 5,7-dodecadien-1-ol. All the geometrical isomers of this compound were synthesized stereoselectively via acetylenic compounds. Analyses of the virgin female abdominal tip extracts with GC and GC-MS using above isomers as standard compounds showed the presence of (Z)-5,(E)-7-isomer and (E)-5,(E)-7-isomer in a ratio of ca. 5: 1. After the field tests it was concluded that (Z)-5,(E)-7-dodecadien-1-ol was the main component of the female pheromone. The experiments to clarify the role of the (E)-5,(E)-7-isomer are in progress. Similar experiments showed (E)-11,(Z)-13-hexadecadienal to be the sex pheromone of the cabbage webworm, Oebia nudalis Fabricius (Pyralidae), one of the pest insects of cruciferous crops. The successful determination of the diene sex pheromones of the two lepidopterous insects indicated usefullness of the EAG method especially for the study of diene sex pheromones. Namely, it is possible not only to monitor the activity of natural pheromones by EAG tests but also to determine double bond positions of diene pheromones by the measurement of EAG activities of seriated monoene isomers after examinations of functional group and carbon number of the pheromones. Then, double bond geometries of diene pheromones can be rather easily determined by chemical analyses of pheromone extracts and field trials with synthetic pure isomers, each of which can be prepared stereoselectively via acetylenic compouds.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1980-09-10
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