3-アリール-2-ニトロアクリル酸エステルと塩化チタン(IV)の反応.4H-1,2-オキサジン化合物とヒドロキシアリールアルデヒドの生成
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概要
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The reaction of ethyl 3-aryl-2-nitroacrylate (1a : aryl=3-methoxyphenyl) with toluene in the presence of titanium tetrachloride gave 4-(4'-methyl-phenyl)-4H-1,2-benzoxazine (3) in a 44.2% yield. The acrylate 1a reacted with dichloromethane in the presence of titanium tetrachloride to give 5-methoxy-salicylaldehyde (2a) in a 61.8% yield. Therefore, 2a was presumed to be formed via an intermediate 4H-1,2-benzoxazine (3'), followed by ring opening to quinone methide and cyano formate. In a similar reaction using both toluene and dichloromethane, 1 bearing a 2-naphthyl group gave a dimer of quinone methide and 1-hydroxy-2-naphthaldehyde via 4H-naphth [2,1-e]-1,2-oxazine, respectively.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1994-04-25
著者
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