Synthetic and Mechanistic Aspects of 4-Substituted-3,5-bis (methoxycarbonyl) isoxazoline N-Oxides and the Corresponding 3,5-Bis-(butylcarbamoyl) isoxazoles derived therefrom
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概要
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An improved method for the synthesis of 4-substituted-3,5-bis (methoxycarbonyl)-isoxazoline N-oxides (3) was developed by one-step cyclization of aldehydes with methyl nitroacetate in N, N-dimethylacetamide. The reaction mechanism was found to involve intramolecular nitrite ion displacement by the nitronate anion (9) ; this was confirmed by the formation of 3,5-bis (methoxycarbonyl)-4-phenylisoxazoline N-oxide-4-d (11), starting from benzaldehyde-1-d and methyl nitroacetate. Conversion of isoxazoline N-oxides (3) to the corresponding 3,5-bis (butylcarbamoyl) isoxazoles (7) is also discussed.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1980-02-25
著者
-
膳 昭之助
School of Pharmaceutical Sciences, Kitasato University
-
梶 英輔
School Of Pharmaceutical Sciences Kitasato University
-
膳 昭之助
北里大学薬学部
-
膳 昭之助
北里大薬
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