New Route to 1,3,3a, 8a-Tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-b]pyrrol-2-ones from Methyl α-Hydroxy-4H-1,2-benzoxazine-4-acetates Obtained by Ring Transformation of 4-Aryl-2-isoxazoline 2-Oxides

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概要

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• 4-Aryl-2-isoxazoline 2-oxides (1) were converted to methyl α-hydroxy-3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine-4-acetates (3) upon treatment with a Lewis acid such as titanium tetrachloride. The structure of 3 was confirmed by X-ray analysis. Tosylates of 3 were treated with triethylamine to yield (E)- and (Z)- isomers of olefins (5) with (E)-preference. Catalytic reduction of each isomer of 5 produced 5,8a-disubstituted 1,3,3a, 8a-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-b]pyrrol-2-ones (6) in moderate yields.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1994-08-15

著者

• 高橋 清文

  School Of Pharmaceutical Sciences Kitasato University

• 原田 和穂

  School of Pharmaceutical Sciences, Kitasato University

• 梶 英輔

  School of Pharmaceutical Sciences, Kitasato University

• 膳 昭之助

  School of Pharmaceutical Sciences, Kitasato University

• 梶 英輔

  School Of Pharmaceutical Sciences Kitasato University

• 膳 昭之助

  北里大学薬学部

• 原田 和穂

  北里大学薬学部

• 膳 昭之助

  北里大薬

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