Totalsynthetische Untersuchungen an Steroiden. III. Uber das Verhalten von den C_<(1)>-Carboniumionen der 2-oxygenierten 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin.
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概要
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Persaureoxydation von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalin (I) verlief unter einer abnormalen Aufspaltung des intermediar entstandene Epoxides und ergab ein Gemisch von cis- und trans-Monoacyldiolen, bevorzugt mit dem ersteren. Das Entstehen von cis-1-Acetoxy-2-benzoyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin (IIIa) bei der Oxydation mit Benzopersaure und bei der nachtraglichen Acetylierung ist durch eine intramolekulare Umesterung des zuerst entstehenden cis-1-Monobenzoates (XIVa) (R=Phenyl) erklarbar. Eine derartige Wechselwirkung des cis-1,2-Diolderivates wurde auch beim cis-Diacetat (IIa) beobachtet. Trans-Diol (VIIIb) ergab durch Einwirkung von Aceton oder p-Nitrobenzaldehyd cis-Dioxoran-Verbindungen (IX oder X). Diese abnormalen Ergebnisse konnen durch Annahme der auβerst stabilen C_1-Carboniumionen und der Wechselwirkung der cis stehenden benachtbaren Substituenten sehr gut erklart werden.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1961-10-25
著者
-
永田 亘
Forschungslaboratorium, Shionogi & Co., AG.
-
寺沢 唯夫
Forschungslaboratorium, Shionogi & Co., AG.
-
永田 亘
Shionogi Research Laboratories Shionogi & Co. Ltd.
-
寺沢 唯夫
Shionogi Research Laboratories Shionogi & Co. Ltd.
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