ペフラゾエート光学異性体の合成とイネばか苗病菌に対する抗菌活性
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概要
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新規アゾール系殺菌剤であるペフラゾエート, 4-ペンテニル=(RS)-2-〔(2-フリルメチル)(イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ〕ブタノアートは, その分子中に1個の不斉炭素を有するためR-異性体とS-異性体から成るラセミ体である.本稿では, ペフラゾエートの絶対化学構造と抗菌活性の関係を明らかにするため, ペフラゾエートの両光学異性体を光学活性なD-およびL-2-アミノ酪酸を出発原料としてそれぞれ不斉合成し, in vitroでのイネばか苗病菌に対する抗菌活性を検定した.その結果, 抗菌活性は, S(-)体がR(+)体よりED_<50>値で約30倍強く, 0.24ppmでのエルゴステロール生合成阻害においてもS(-)体がR(+)体より4倍強い阻害を示した.以上の結果から, ペフラゾエート光学異性体の活性体は, S(-)体であることが判明した.
- 日本農薬学会の論文
- 1992-11-20
著者
-
和田 拓雄
北興化学工業開発研究所
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木村 修一郎
Ube Laboratory, Agrochemical Research Department, UBE Industries, Ltd.
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竹中 允章
宇部興産株式会社宇部研究所
-
竹中 允章
Agrochemical Research Department, Ube Laboratory, Ube Industries, Ltd.
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木村 修一郎
Agrochemical Research Department, Ube Laboratory, Ube Industries, Ltd.
-
田中 敏房
Agrochemical Research Department, Ube Laboratory, Ube Industries, Ltd.
-
和田 拓雄
Technical Protection Department, Hokko Chemical Industry Co., Ltd.
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田中 敏房
宇部興産
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木村 修一郎
Ube Laboratory Agrochemical Research Department Ube Industries Ltd.
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