シネフンギン生産菌Streptomyces incarnatus NRRL8089由来アルギニン変換化合物「オルニチンラクタム」の同定

概要

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シネフンギンは抗真菌、抗マラリア活性を有する核酸系抗生物質であり、放線菌S. incarnatusにより生合成される。シネフンギンはアデノシンとオルニチンがC-C結合した構造であり、無細胞抽出液での取り込み実験からL－アルギニンとATPから生合成されると推測される。L－アルギニン、L－オルニチンをS. incarnatusの休止菌体反応系への投与を行いシネフンギン中間体の探索を行った。その結果50mMアルギニンは24時間以内に低極性化合物へと変換された。一方50mMオルニチンは変換されず反応液中に残存した。HPLCで化合物を精製し、1H-NMR、FAB-MSでの分析の結果オルニチン環状モノペプチド、「オルニチンラクタム」（分子量114）であることを明らかにした。この結果はS. incarnatusがアルギニンからオルニチンラクタムへの変換酵素を有する事を示唆する。このような酵素の報告例はこれまでになく、ニ次代謝酵素であることが示唆され、シネフンギン生合成との関連性に興味が持たれる。