置換アルキルp-アミノフェノールおよびp-フェニレンジアミン誘導体のオゾン劣化防止能

概要

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置換アルキル基としてメトキシプロピル基およびジメチルアミノプロピル基を選び, 置換アルキル-p-アミノフェノールおよび置換アルキル-p-フェニレンジアミン誘導体を合成し, これらのクロロホルム溶液中におけるオゾン吸収量およびポリイソプレンゴム溶液と共存させた場合のオゾンによる粘度低下防止能を測定した.その結果, N-置換アルキル-p-アミノフェノールおよびビス-置換アルキル-p-フェニレンジアミン誘導体とも, 比較試料のn-アルキル誘導体より効果の高いことが認められ, その序列はMe(CH2)3<MeO(CH2)3〓Me2N(CH2)3 であった.この場合, メトキシプロピル基の効果はn-ブチル基に比較し, わずかに良い程度であったが, 置換基中にN原子を含むジメチルアミノプロピル基の効果は, 前二者に比較し著しく粘度低下防止能を高めるのみならず, オゾン吸収量も高いことから, 置換基中のN原子がオゾンとの反応に関与していることが明らかとなった.また, N-ジメチルアミノプロピル-p-フェニレンジアミンのN′-アルキルおよびシクロヘキシル誘導体の置換基について検討したが, これらの置換基間での差異は認められなかった.
社団法人日本ゴム協会の論文