3-キノリンカルボニトリル, 4-イソキノリンカルボニトリルおよびその誘導体とグリニヤール試薬の反応
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概要
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3-Quinolinecarbonitrile (I) and 4-isoquinolinecarbonitrile (II) reacted with Grignard reagents, RMgX, (R=C2H5, n-C3H7, n-C4H9, (CH2)3OC2H5, phenyl, benzyl) to give 4-substituted-1, 4-dihydroquinoline-3-carbonitrile (III) and 1-substituted-1, 2-dihydroisoquinoline-4-carbonitrile (IV) instead of corresponding ketones. Oxidation of (III) and (IV) with potassium permanganate resulted in the formation of 4-substituted-3-quinolinecarbonitrile (V) and 1-substituted-4-isoquinolinecarbonitrile (VI). (V) and (VI) were allowed repeatedly to react with Grignard reagents. The former gave 4, 4-disubstituted-1, 4-dihydroquinoline-3-carbonitrile (VII) (R=C2H5, n-C3H7, n-C4H9, benzyl) or 2, 4-disubstituted-3-quinolinecarbonitrile (R=phenyl). The latter gave a mixture of 1, 1-disubstituted-1, 2-dihydroisoquinoline-4-carbonitrile (VIII) and 1, 3-disubstituted-3, 4-dihydroisoquinoline-4-carbonitrile (IX) (R=C2H5, n-C3H7, n-C4H9).
- 社団法人 日本農芸化学会の論文
著者
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松森 国彦
愛媛大農化
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松森 国彦
愛媛大学農学部農芸化学教室
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井手 明雄
愛媛大学農学部農芸化学教室
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渡辺 博恭
愛媛大学農学部農芸化学教室
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渡辺 博恭
愛媛大学農学部
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井手 明雄
愛媛大学農学部農芸化学科
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渡辺 博恭
愛媛大学農学部農芸化学科
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