N-ハロスルホンアミドによるα-オレフィンのアリル位ハロゲン化
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概要
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The reaction of 1-olefins with N-halo-N-<I>tert</I>-butyl and N-cyclohexyl-ethanesulfonamide was investigated. In this reaction, allylic hydrogen abstraction occurred and monohalogenated olefin was obtained in high yield, and no 1 : 1 adducts were formed because of the steric effect of N-tert-butyl or N-cyclohexyl group. Especially N-chloro derivative of N-<I>tert</I>-butyl or N-cyclohexylethanesulfonamide was effective for the allylic chlorinating reagent.<BR>The reaction of N-haloethanesulfonamide with excess of 1-olefin at 130°C in the presence of BPO was suitable to proceed allylic halogenation in high yield. The isomer ratio of 1-halo-2-olefin to 3-halo-1-olefin was determined, and its isomer ratio decreased with the increase of alkyl chain length of 1-olefin. The larger amounts of 1-halo-2-olefin was formed in the reaction of N-bromo-N-<I>tert</I>-butylethanesulfonamide with 1-olefin than that in the reaction of N-chloro-N-<I>tert</I>-butylethanesulfonamide.
- 社団法人 日本油化学会の論文
著者
-
岡原 光男
大阪大学工学部応用化学科
-
小森 三郎
大阪大学工学部応用化学教室
-
大橋 武久
大阪大学工学部応用化学教室
-
松永 和雄
大阪大学工学部応用化学教室
-
蔵田 陽子
大阪大学工学部応用化学教室
-
岡原 光男
大阪大学工学部
-
小森 三郎
大阪大学工学部
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