ロ-ズオキサイドの合成

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概要

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• Syntheses of rose oxide (6a) and dihydrorose oxide (6b) from readily avairable stairable starting material are described. The synthetic route route is shown in Scheme-1. The radical addition reaction of 3-ethoxy-3-methylbutanal (2a) to 3-butenyl-3-methyl acetate (1) initiated by benzoyl peroxide gave 7-ethoxy-3, 7-dimethyl-5-oxooctyl acetate (3a) in 42% yield. 7-Ethoxy-5-hydroxy-3, 7-dimethyloctyl acetate (4a) was obtained from (3a) with sodium borohydride in 96% yield. Hydrolysis of (4a) with 10% NaOH gave 7-ethoxy-3, 7-dimethyl-1, 5-octanediol (5a) in 95% yield. Transformation of (5a) into rose oxide (6a) was accomplished by deethoxylative cyclization of (5a) on treatment with 10% H<SUB>2</SUB>SO<SUB>4</SUB> at 100°C (60% yield). The product (6a) was a mixture of <I>cis</I>-and <I>trans</I>-rose oxide (<I>cis/traps</I>=90/10).<BR>Similarly, dihydrorose oxide (6b) was prepared from 3, 7-dimethyl-5-oxooctyl acetate (3b) which was obtained from (1) and 3-methylbutanal (2b).

• 日本油化学会の論文

著者

• 司 英隆

  豊玉香料株式会社

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