メタクリルアルデヒド=ジエチルアセタ-ルを原料とするジヒドロタゲトンの合成

スポンサーリンク

概要

• 論文の詳細を見る

• Dihydrotagetone (2, 6-dimethyl-7-octen-4-one) occurs in <I>Tagetes glandulifera</I>. This terpenic ketone was prepared by the radical addition reaction of methacrylaldehyde diethyl acetal (1) with 3-methylbutanal (2), followed by hydrolysis and Wittig reaction of the resulting γ-oxoaldehyde acetal. <BR>The radical addition reaction of (2) to (1) was carried out with benzoyl peroxide as an initiator in N2 atmosphere at 8590°C, 1, 1-diethoxy-2, 6-dimethyl-4-heptanone (3) being obtained in 49% yield. Hydrolysis of (3) with 10% H2SO4 in acetone gave 2, 6-dimethyl-4-oxoheptanal (8) in 92% yield.A Wittig reaction between (8) and methylenetriphenylphosphorane gave dihydrotagetone (9) in 65% yield.

• 日本油化学会の論文

著者

• 司 英隆

  豊玉香料株式会社

関連論文

• 3-ホルミルプロピオン酸メチルを用いた(E)-9-オキソ-2-デセン酸(ミツバチ女王物質)の合成
• アルキルフランと四酢酸鉛の反応によるγ-ラクトン類の合成
• クロトン酸を原料とするウィスキーラクトンの合成
• ロ-ズオキサイドの合成
• クラウンエ-テルを用いる環状α,β-不飽和ケトンのアルキル化
• アリリデンジアセタ-トを原料とする1,4-ジケトンの合成
• 3-メチル-3-ブテニル=アセタ-トを原料とするジヒドロタゲトン,メントン及び関連化合物の合成
• メタクリルアルデヒド=ジエチルアセタ-ルを原料とするジヒドロタゲトンの合成
• メダラ (Aralia elata Seem. var. subinermis Ohwi) の精油成分
• 3-ホルミルプロピオン酸メチルを原料とするγ-ジャスモラクトンの合成
• メチルヘプテノンを原料とするメントンの合成
• アクリルアルデヒド=ジエチルアセタ-ルを原料とするγ-オキソアルデヒド及び関連化合物の合成

もっと見る 閉じる

スポンサーリンク