アリリデンジアセタ-トを原料とする1,4-ジケトンの合成
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概要
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1, 4-Diketones were prepared from allylidene diacetate [I] <I>via</I> six steps. The synthetic route is shown in Scheme-1.<BR>The addition of [I] to acetaldehyde gave 4-oxopentylidene diacetate [II] in 60% yield. 4, 4-Ethylenedioxypentanal [IV] was obtained from [II] in about 24% yield. 8-Undecene-2, 5-dione [VIIa] was prepared from [IV] and <I>cis</I>-3-hexenyl magnesium bromide in about 70% yield <I>via</I> 2, 2-ethylenedioxy-8-undecen-5-ol [Va] and 2, 2-ethylenedioxy-8-undecen-5-one [VIa].<BR>Similarly, 2, 5-undecanedione [VIIb] was formed from [IV] in 70% yield. <I>cis</I>-Jasmone and dihydrojasmone [VIII] were formed from 1, 4-diketones [VII] in 85% yield.
- 日本油化学会の論文
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