<I>t</I>-ブチルアルコールと他のアルコールとの混合物による1, 2-エピチオデカンの開環反応

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概要

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• The ring-opening reaction of 1, 2-epithiodecane with a mixture of <I>t</I>-butyl alcohol and ethanol in the presence of sulfuric acid gave a mixture of 1-ethoxy-2-decanethiol (1), 2-ethoxy-1-decanethiol (2), 1-ethoxy-2- (<I>t</I>-butylthio) decane (3), 2-ethoxy-1- (<I>t</I>-butylthio) decane (4), 1-mercapto-2-decanol (5), and 1-<I>t</I>-butylthio-2-decanol (6). The product distribution varied with reaction time, amounts of sulfuric acid, and molar ratio of <I>t</I>-butyl alcohol to ethanol, the ratio of (4) to total products increased with longer reaction time or larger amounts of sulfuric acid.<BR>Among these products, it was proved that (5) and (6) were formed via the reaction of 1, 2-epithiodecane with <I>t</I>-butyl alcohol. The formation of (3), (4), and (6) are reasonably explained in terms of intermediacy of the episulfonium (7) which is formed by the attack of <I>t</I>-butyl cation to 1, 2-epithiodecane.<BR>The reaction of 1, 2-epithiodecane with a mixture of <I>t</I>-butyl alcohol and methanol, 1-propanol or 2-propanol in the presence of sulfuric acid gave the products corresponding to (4), and the order of these yields was methanol>ethanol>1-propanol>2-propanol.

• 社団法人 日本油化学会の論文

著者

• 田口 洋一

  化学技術研究所

• 田口 洋一

  化技研

• 須原 康夫

  化学技術研究所

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