エポキシドとカルボニル化合物からの中性条件下での1, 3-ジオキソランの合成
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概要
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エポキシドとカルボニル化合物を極性非プロトン溶媒中, ハロゲン化リチウム触媒で反応させることにより1, 3-ジオキソラン誘導体が得られた。非対称エポキシド (1-クロロ-2, 3-エポキシプロパン, 1, 2-エポキシプロパン及び1, 2-エポキシブタン) とベンズアルデヒドから得られた2, 4-ジ置換-1, 3-ジオキソランは, 2-と4-置換基がシスとトランスの配置をした立体異性体の混合物であることがわかった。得られた1, 3-ジオキソランのシス/トランス比は触媒のタイプに依存した。すなわち, ルイス酸接触反応ではシス異性体が優先して生成し, 逆にハロゲン化リチウム触媒はトランス異性体を優先して生成した。
- 社団法人 日本油化学会の論文
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