フェニルカプリネートのプリース転位とその誘導体の合成
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概要
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The Fries rearrangement of phenyl caprate was carried out in the presence of anhydrous aluminum chloride in carbon disulfide, and the resulting o-decanoylphenol (b.p. 174°C/6mmHg) and p-decanoylphenol (b.p. 224°C/6mmHg) isolated. The O-isomer was insoluble in, an aqueous sodium hydroxide due to its cyclic chelate structure. Oximes, semicarbazones, and decanoylphenoxyacetic acids were prepared from the decanoylphenols. Decanoylphenols were also converted by the Clemmensens reduction into decylphenols, which, with subsequent treatment with monochloroacetic acid, gave decylphenoxyacetic acids. Melting points of decanoylphenol oximes, decanoylphenoxyacetic acids, and decylphenoxyacetic acids were determined in order to establish their relationships to the compositions of o-and p-isomer mixtures.
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