1-メチル-3-メトキシ-7-イソプロピルナフタリンの合成
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概要
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<I>m</I>-クレゾールから合成した4-ブロム-3-メチルアニソール (1) のGrignard試薬をホルムアルデヒドと反応させ, 塩化物を経てエタン-1, 1, 2-トリカルボン酸トリエチルと縮合し, 加水分解, 脱炭酸して2- (4-メトキシ-2-メチルベンジル) コハク酸 (4) を得た.7-メトキシ-5-メチル-1-オキソ-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタリン-3-カルボン酸 (6) を得るためには (4) の酸無水物をニトロベンゼン中で無水塩化アルミニウムを触媒とするFrie-del-Crafts型分子内環化が効果的であることを見出した.ケトカルボン酸 (6) を還元し, そのメチルエステルにヨウ化メチルマグネシウムを反応させ, イオウで脱水素した.1-メチル-3-メトキシ-7-イソプロピルナフタリン (10) および副生した含イオウ化合物について検討した.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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