ブロムベンゼンからカダリンの合成
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概要
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Cadalene, the dehydrogenation product of some sesquiterpenes, was synthesized from bromobenzene. The action of methylmagnesium iodide on 3- (<I>p</I>-bromobenzoyl) -propionic acid (1) yielded <I>r</I>- (<I>p</I>-bromophenyl) valerolactone (2). 7-Bromo-4-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-1-one (4), which was obtained by the reduction and cyclization of (2), was isopropylated and then dehydrogenated to give 6-bromo-1-methyl-4-isopropylnaphthalene (6a). The methylation of Grignard reagent from (6a) with dimethyl sulfate afforded cadalene (7a) along with 1-methyl-4-isopropylnaphthalene (8a) and 5, 5-dimethyl-8, 8-diisopropyl-2, 2-binaphthyl (9a). Similarly, 1, 4, 6-tri- (7b) and 1, 4-dimethylnaphthalene (8b) and 5, 5, 8, 8-tetramethyl-2, 2-binaphthyl (9b) were obtained from 6-bromo-1, 4-dimethyl-napht-ha lene (6b).
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