アルコールによるチオ尿素のS-アルキル化反応
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概要
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S-Alkylation of thiourea by the reaction with various alcohols has been investigated.<BR>The reactions proceed in the presence of <I>p</I>-toluene-sulfonic acid (PTS), giving S-alkylisothiourea PTS salts (1).<BR>The corresponding thiols were obtained by the hydrolysis of (1) in alkaline media.<BR>The yields of butylisothiourea PTS salts were in the order of tertiary>secondary> primary, in contrast to that observed in the formation of butylisothiourea HBr salts from the reaction of butylbromides and thiourea.<BR>The reaction seems to proceed by initial protonation of an alcohol by PTS to give a carbonium ion, which then attach itself by electrophilic addition to the sulfur atom.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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