三硫化モリブデン触媒によるチオ安息香酸の水素化分解過程における二量体化物の生成
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概要
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チオ安息香酸を三硫化モリブテン触媒の存在下160〜280℃, 水素定圧80kg/cm<SUP>2</SUP>下に水素化すると, 種々の中間生成物を経て炭化水素までの開裂が進行した.<BR>200℃以下ではチオ安息香酸&ベンジルと安息香酸が主生成物であった.前者はジベンゾイルスルフィドが還元されたものであるが, このジベンゾイルスルフィドは試料の脱硫化水素会合反応による生成経路の他に, 試料の脱水素会合反応により生成するジベンゾイルジスルフィイドがさらに硫黄を脱離して生成する経路もうかがわれた.また, 安息香酸は試料やジベンゾイルスルフィドの加水分解により生成したものである.<BR>220℃以上では試料の水素化がよく進行してトルエンが主生成物となるが, ジベンゾイルスルフィドを経て生成したと推定されるジベンジルも少量認められた.<BR>チオ安息香酸の水素化分解はオクタンチオ酸に較べて幾分進行しにくい。比較的低い温度領域でおこる反応においては, 後者は炭素-酸素結合が優先的に水素化分解されてチオールあるいはスルフィドを生成する傾向が認められたが, 前者ではむしろ脱硫化水素または脱水素と脱硫黄などにより速やかに二分子会合して種々の二量体化物を生成していくことがわかった.これらの反応経路を推定して図式的に示した.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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