トリクロロメチルクロロホーメイト (TCF) によるグルタミン酸γ-メチルエステルのNCA化反応機構 : ポリアミノ酸の合成 (第4報)
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概要
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トリクロロメチルクロロホーメイト (TCF) によるグルタミン酸γ-メチルエステル (MLG) のNCA化反応機構を検討した結果, この反応は, ホスゲンによるNCA化反応と同様に, 初期反応と後期反応に分けられることがわかった。初期反応は, 本文中 [1], [2]および [3]式に示されるものであり, 極めて迅速に, かつ, 定量的に進行する。後期反応は, [5] および [6]式で示され, [5]式の反応の方が遅い。 [5]式の反応は, [6]式の反応の場合 (ホスゲンによるNCA化反応) と同様に, アミノ酸塩酸塩のアミノ基と分子間水素結合を作り, アミノ酸塩酸塩を溶媒和することによって, 平衡関係を遊離アミノ基を有するアミノ酸の方へずらすような溶媒 (たとえば, ジオキサンあるいはテトラヒドロフラン等のエーテル類) の添加によって, 著るしく促進されることがわかった。
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