有機銅錯体
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概要
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銅は有機合成化学において最も広く利用されている金属である.ふるくはUllmann反応やGlaser反応が有名であり, 近年三枝, 伊藤らによって見出された銅塩-イソニトリル系を用いる反応も有用である。中間に有機銅を経て反応は進行すると考えられている.ハロゲン化銅 (I) とリチウムアミドの組合せもまた面白い還元剤となる。ジアゾアルカンの接触分解には銅塩がとくに有効であり, 中間体としてカルベン-銅錯体が想定されている。最近, この反応を利用した菊酸の高選択性不斉合成が報告された。<BR>ここでは, 現在炭素-炭素結合形成に不可欠であり, また応用範囲も極めて広いGilmanの有機銅化合物をとりあげる。すでに膨大な報告があり, また多くの総説もなされているので, 重複は避け, 合成化学的に最も重要な基本的反応形式を示すにとどめる。総説記載の文献は引用を省略する.その広汎な有用性は文献7jに応用例 (とくに天然物の合成) をとりまとめて示してあるので参照していただきたい。ハロゲン化第一銅に1モルのアルキルリチウを作用させるとエーテルに不溶のアルキル銅 (I) ができる。さらに1モルの有機リチウムを働かせるとエーテル可溶の銅 (I) アート錯体に変じる。構造の詳細は不明であるが, LiCu (CH<SUB>3</SUB>) <SUB>2</SUB>は四面体構造<BR><BR>CuX+RLi→RCu+LiX<BR>RCu+RLi→LiCuR<SUB>2</SUB><BR>をもつ二量体であろうと推察されている。これらの化合物の合成化学への応用は, のちにCorey, House, Whitesidesらによって開かれた。場合によっては, ハロゲン化銅 (I) やLi<SUB>2</SUB>CuCl<SUB>4</SUB>などを触媒とするGrignard反応剤の反応 (Kharasch反応) も有用である。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
著者
-
野依 良治
名古屋大学大学院理学研究科
-
野依 良治
科学技術振興事業団 分子触媒プロジェクト
-
野依 良治
名古屋大学理学部
-
野依 良治
新技術事業団分子触媒プロジェクト
-
野依 良治
日本学術会議
-
野依 良治
京都大学工学部
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