α-ハロカルボニル化合物のグリニヤール反応に関する研究 (第2報) : クロルメチルアリールケトンの反応
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概要
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The reactions of some α-chloroacetophenones (RCOCH<SUB>2</SUB>Cl;R=phenyl, <I>p</I>-methoxyphenyl, <I>p</I>-fluorophenyl) with Grignard reagents (RMgX) were studied. They have been shown to yield ketones of the type of RCOCH<SUB>2</SUB>R or RCOCH<SUB>2</SUB>R when the molar ratio of the reactants is 1:1, and to yield in many cases 1, 1, 2-trisubstituted ethanols of the type of RRC(OH)CH<SUB>2</SUB>R or R<SUB>2</SUB>C(OH)CH<SUB>2</SUB>R (or the corresponding ethylenes) when the molar ratio is 1:2. On the contrary, a-chloroacetophenone has been found to react with an excess of phenylmagnesium bromide to yield 1, 2, 2-triphenylethanol, although 1, 1, 2-triphenylethanol could be isolated under different reactionnccoonditions.Based on these experimental results and on the conception of migrraa ory aptitude of atomic groups, the mechanism of the reactions was discussed.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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