アマドリ化合物はCu^<2+>イオンとの錯体を介してFentonおよびnon-Fentonの両反応によってヒドロキシルラジカルを生成する(糖尿病と活性酸素,東京女子医科大学学会第316回例会)
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概要
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We investigated the mechanism of the generation of hydroxyl radicals (・OH) from the Maillard reaction products in the presence of Cu^<2+> ions. Human serum albumin exposed to 25 mM-glucose in sodium phosphate buffer (pH 7.4) at 37℃ led to the fragmentation of the protein and the generation of ・OH under anaerobic conditions, if Cu^<2+> ions were present in the incubation medium. In addition, fructoselysine also produced ・OH under the same conditions. These results can not be accounted for by the conventional concept that the generation of ・OH from the products of the Maillard reaction occurs only by Fenton reaction. Thus, we attempted to elucidate the mechanism for ・OH generation in the presence of Cu^<2+> ions, using 1-deoxy-1-n-butylamino-D-fructose (DBF) as a model of Amadori compounds. The following results were obtained: (a) DBF coordinated easily with Cu^<2+> ions to form the DBF・Cu^<2+> ion complex in phosphate buffer (pH 7.4), but not with Fe^<3+> ions; (b) the complex was unstable and degradated spontaneously with the liberation of Cu^+ ions; (c) the degradation of the complex was always accompanied by the production of ・OH even under anaerobic conditions; (d) the production of ・OH was inhibited about 73% by the addition of catalase under aerobic conditions, but was not entirely affected under anaerobic conditions; and (e) the complex was not formed in the presence of a chelator such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), and ・OH were not produced. These results showed that DBF generated ・OH by both Fenton and non-Fenton reactions under aerobic conditions, and by non-Fenton reactions under anaerobic conditions via the DBF・Cu^<2+> ion complex. It can therefore be presumed that the fructoselysine residue formed in the glycated protein in vivo might also produce ・OH by both Fenton and non-Fenton reactions via it's Cu^<2+> ion complex.
- 東京女子医科大学の論文
- 1999-05-25
著者
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