7 エジプト産マホガニーKhaya senegalensisからのリモノイド(口頭発表の部)
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概要
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In our continuing studies on bioactive limonoids from Meliaceae plants, we isolated twelve new rings B,D-seco limonoids, which were four mexicanolide types compounds, named khayanone (4), kyayalactol (5) and seneganolides (6 and 7), seven rearranged phragmalin compounds, named khayanolides (8-14), and one glucoside, named khayanoside (15), together with three known compounds, methyl angolensate (1) and its 6-hydroxy (2) and 6-acetoxy (3) derivatives, as insect antifeedant from the stem bark of a mahogany Khaya senegalensis (Meliaceae) collected at Alexandria in Egypt. The relative structures of the new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic means, containing ^1H-^1H COSY, HMQC, HMBC and NOESY NMR techniques, and the stereochemistry at C-6 in 4 and 8 was established as S by exciton chirality method in CD and X-ray crystal analysis, which is particularly of interest in contrast to R configulation in the compounds from a swietenia. In this study, compound 4 yielded acetal compounds at C-1 by the reaction with MTPA-chlorides or p-bromobenzoyl chloride. Conformational analysis and the application of dibenzoate chirality methord for the resulting 1,6-dibenzoate, elucidated the configuration of C-6 as S. Although many rings B,D-seco limonoids have been isolated, seneganolide (4) is the first report of C-19 oxygenated compound in mexicanolides and kyayanolide (15) is also the first occurrence of glycoside in rings B,D-seco limonoids. The most interesting question about rearranged phragmalin limonoids, khayanolides, is how they are formed from mexicanolides in the plant. Two possible pathways leading to the formation of khayanolides are proposed by modifying that proposed by Taylor for the biosynthesis of the phragmalin limonoid. Antifeedant activity of the isolated compounds was tested by a conventional leaf disk method against the larvae of Spodoptera littoralis (Boisduval). All of the new compounds showed moderate activities at 300-500ppm concentrations, which are comparable to those of azedarachins and trichilins from Melia species.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2000-10-01
著者
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