43 樹脂酸よりTriptolide類縁体の合成研究
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概要
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The lecture concerns with synthetic studies on analogs of triptolides, highly active antileukemic plant constituents, from resin acids and will be composed of five parts. (1) Synthesis of B/C ring analogs from levopimaric acid 3. Stereoselective introduction of the hydroxyepoxide system in triptolides 1 and 2 to a abietane skeleton was explored from levopimaric acid 3, culminating in the synthesis of methyl 14β-hydroxy-7β:8β, 9β:11β,12α:13α-triepoxyabietan-18-oate 33, a complete B/C ring model of triptolides. (2) X-Ray crystallographic analysis of triepoxide 34. To confirm the stereochemistrt of oxygen functionalities in the synthesized triptolide analogs, X-ray crystallographic analysis of triepoxide 34, epimeric with 33 in the configuration of 7,8-epoxide ring, has been carried out. (3) Antitumor screening tests of triptolide analogs. The result of antitumor tests (KB test and life-promoting test on L-1210 afflicted mice) of stereoisomeric epoxides obtained above will be mentioned. (4) Synthesis of A ring analog of triptolide 1 from dehydro-abietic acid 36. The construction of 18→19)-3-butenolide system in triptolide 1 has been accomplished in two ways via unsaturated aldehyde 42. One of the methods involves sensitized photooxygenation of the diene 59 and may have biosynthetic implication. (5) Synthesis of A ring analog of tripdiolide 2. The studies on the synthesis of A ring moiety of tripdiolide from the intermediate 60 will be presented.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1981-09-10
著者
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