44 1α,25-(OH)_2-ビタミンD_3の全合成(口頭発表の部)

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概要

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• An efficient synthesis of 1α, 25- (OH)_2 vitamin D_3 (1) was accomplished based on new synthetic methods for A-ring and CD-ring. Reductive cleavage of 5-methylnorbornan-6-one-2-carboxylates with lithium naphthalenide gave D-ring synthon 11 selectively, which was transformed to CD-ring 2 via Robinson annulation, 1,2-enone transposition, reduction to 8α-hydroxy compounds and hydrogenation of the olefin to the trans-fused indanonl 17 with Willkinson's catalyst. A-ring synthon 27 was prepared by palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates 31 stereoselectively. After the ester 27 was transformed to the phosphine oxide 3, coupling reaction of 2 and 3 followed by deprotection afforded 1α,25-(OH)_2 vitamin D_3 (1).

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1992-09-10

著者

• 清水 功雄

  早大理工学術院

• 清水 功雄

  早稲田大学理工学部

• 長澤 和夫

  東農工大院工

• 長澤 和夫

  早大理工

• 野口 泰男

  早大理工

• 石原 秀貴

  早大理工

• 〓古 芳郎

  早大理工

• 山梨 雅博

  早大理工

• 松田 直人

  早大理工

• 清水 功雄

  早大理工院

• 長澤 和夫

  ハーバード大・化学生物化学:(現)理化学研究所有機合成化学研究室

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