55 新規ジヒドロキシル化反応を用いた副腎皮質ステロイド類の合成
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
An 18-step total synthesis of (±)-cortisone (1) has been accomplished in 5% overall yield. The synthetic scheme involves a newly developed chemistry of homoenolate and reactions exploiting unique effects of Me_3SiCl upon conjugate addition of organocopper reagents. A Highly efficient double hydroxylation of a Δ^<17,20>-enol silyl ether 18, which places both 17- and 21-hydroxy groups in a single step, constitutes the final step to (±)-cortisone. This novel double hydroxylation reaction is applicable to synthesize other corticosteroids and seems to be the most effective entry to construction of corticoid side chain. Thus cortexolone (3) and 16-α-methylcortexolone (5) were synthesized in only 2 steps starting from Δ^<16>-progesterone (4).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1986-09-09
著者
関連論文
- 1 インゲナン骨格構築法の開発(口頭発表の部)
- 98(P20) 硫黄の特性を利用した形式的[3+2]付加環化反応によるシクロペンタン合成 : 効率的トリキナン骨格構築法の開発(ポスター発表の部)
- 21 新規不斉転写エン反応の開発およびアントラサイクリン合成への応用(口頭発表の部)
- 34 タキソールの不斉全合成研究(口頭発表の部)
- 55 タクスシン合成研究(ポスター発表の部)
- 15 タキサン類の合成研究(口頭発表の部)
- 22 [3+2]付加環化反応を用いた生理活性化合物の合成(口頭発表の部)
- 61(P1-9) シクロプロペノン抗生物質ペニトリシンおよびその誘導体の合成(ポスター発表の部)
- 55 新規ジヒドロキシル化反応を用いた副腎皮質ステロイド類の合成
- 52 ステロイド合成のための新手法
- 26 CYTOCHALASIN A,B及びFの全合成
- 55 タキソールの合成研究(ポスター発表の部)
- 35 タクスシンの合成研究(口頭発表の部)
- タキソールを生産する菌
- タキサンジテルペン類の合成研究