76 ニトロンを用いた天然物の合成
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概要
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Intramolecular addition reaction of nitrone(3) derived from (6E)-farnesal and N-methylhydroxylamine afforded isoxazolidines (4a,b), methylamino group of which was removed by a series of reactions to obtain the stereoisomer(8) of α-bisabolol. Synthesis from (6Z)-farnesal by the same method afforded α-bisabolol, which established the stereochemistry of (-)-α-bisabolol as (16). Isoretronecanol was stereoselectively synthesized using 1,3-dipolar addition of pyrroline oxide(20) to dihydrofuran(21) and a new cyclization of δ-amino alcohol to pyrrolidine. Septicine(31) was synthesized from the adduct of pyrroline oxide(20) and butadiene(32). The major adduct(36a) was converted into epoxide(39) which turned to septicine using a new conversion reaction of an epoxide ring to a double bond.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1979-09-20
著者
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