5 二,三の天然bufadienolidesと立体異性体の合成

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概要

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• One of the important component of the toad venom preparation Ch'an Su, cinobufotalin (6) was synthesized from cinobufagin (1) in 4 steps, as shown in Chart 1. The result provided the completion of a new formal total synthesis of cinobufotalitoxin, immediately. By a similar route, the unknown bufadienolide 5β-hydroxybufotalin (18) was synthesized from bufotalin (13) (Chart 2). Also, the new compound (18) was obtained from cinobufotalin (6) in 7 steps, including selective deacetylation besides treatment of the epoxyketone with Cr(OAc)_2 (Chart 3). On the other hand, to determine whether similar stereochemical requirements may be operative in respect to the bufadienolide activity, we undertook the synthesis of bufadienolide stereoisomers. One of them, 5α(H)-cinobufagin (25) was prepared from the corresponding 4-en-3-one 3 by reduction with LiBH_4 in pyridine. Conversion of bufotalin (13) to the 14α-hydroxybufadienolides, 29 and 30 was shown in Chart 4.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1979-09-20

著者

• 戸澤 満智子

  慈恵医大

• Pettit G.

  アリゾナ州立大がん研

• 釜野 徳明

  アリゾナ州立大がん研

• 井上 益男

  アリゾナ州立大がん研

• 佐藤 久男

  東京医大

• 釜野 徳明

  アリゾナ州立大学ガン研究所

• 井上 益男

  アリゾナ州立大ガン研

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