スペクトルによる1,3-ジケトン-イソニアジドヒドラゾン誘導体の構造解析
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概要
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Structure of isoniazide hydrazone of 1,3-diketone derivatives (1,3-Diketone-INAH) was examined by the use of mass, nuclear magnetic resonance, ultraviolet and infrared spectra. Mass spectra : Parent peak was observed abundanlty in trifluoroacetylacetone (TAA-INAH) but weakly in thenoyltrifluoroacetone (TTA-INAH), and not in benzoyltrifluoroacetone (BFA-INAH) and acetylacetone (AA-INAH). However, M-18 ion was present strongly in BFA-, TTA-, furoyltrifluoroacetone (FTA)-and AA-INAH but weakly in TAA-INAH. These observations suggest that most of isoniazide hydrazone of 1,3-diketones may be in enol form. Nuclear magnetic resonance : FTA-and TTA-INAH have enol structure in CDCl_3. Chemical shift of NH proton is 11.84 ppm and OH proton 4.16 ppm in TTA-INAH. The signal for the OH and CH_2 proton in FTA-INAH appeared at 4.11 and 3.48 ppm, respectively. These two hydrazones indicated, however, to hold keto structure in DMSO-D_6 solvent (Fig.5-2,Fig.6). Other six compounds are present having mainly keto form in CDCl_3. It is demonstrated that plot of the chemical shift of methylene proton against one of imino proton has linear relationship with each other among compounds of six hydrazones substituted alternately with CH_3,CF_3,and C_6H_5 in 1,3-position of diketone group (Fig.2). Ultraviolet : AA-INAH has only one peak at 307 mμin CHCl_3 but showed two peaks at 220 and 280 mμ in methanol. FTA-INAH has, however, two peaks in CHCl_3,indicating the presence of enol structure. From these ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra, variation of keto-enol sturcture of eight isoniazide hydrazones in various solvents can be elucidated unequivocally. Infrared : Assignments of infrared bands of isoniazide hydrazones of 1,3-diketone were postulated and their structure was discussed.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1970-08-25
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