β-ラクタム系抗生物質の研究(第2報)β-Amino-α, β-unsaturated Sulfone類を使用するD(-)-α-Aminobenzylpenicillinの合成

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概要

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• The synthesis of D (-)-α-aminobenzylpenicillin using β-amino-α, β-unsaturated sulfones (II) as an amino-protecting group is described. Treatment of D (-)-2-phenylglycine (I) with 1-methylsulfonyl-2-propanone or 1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone in methanolic potassium hydroxide or sodium hydroxide gave equilibrium mixtures of cis- and trans- II whose compositions were determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy. D (-)-α-Aminobenzylpenicillin was prepared by reacting 6-aminopenicillanic acid with the mixed anhydrides of II, followed by hydrolysis of the protecting group.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1980-01-25

著者

• 戸引 久雄

  住友化学工業株式会社医薬事業部研究部

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